Castilla y Leon es una región que fue habitada por iberos, celtas y ligures, sin sufrir las invasiones de fenicios, griegos ni cartagineses. Más adelante fue una provincia romana, alcanzó importancia bajo el gobierno visigodo y fue conquistada por los árabes. Se convirtió entonces en escenario de constantes escaramuzas que alteraban incesantemente sus fronteras.
Con Fernán González (950), Castilla se convirtió en un condado hereditario, todavía vasallo de León, hasta que en el 1029 entró en posesión de Sancho III de Navarra y, a su muerte, pasó a manos de su hijo Fernando I, primer rey de Castilla. Fernando integró en su reino a León y los territorios musulmanes pero, a su muerte, el reino fue de nuevo dividido entre sus hijos Sancho y Alfonso.
La unión definitiva sucedió en 1230, con Fernando II el Santo. Tras años de luchas internas, la situación quedó consolidada con la unión de Castilla y Aragón bajo los Reyes Católicos aunque, como Isabel murió antes, los dos reinos permanecieron separados hasta que Carlos I ascendió al trono.
La última vez en la que la personalidad del antiguo reino de Castilla pareció resurgir con fuerza fue a principios del siglo XVI con la Guerra de los Comuneros que, aunque traspasó los límites geográficos de Castilla, tuvo allí su centro principal.
Después de esto, la historia de Castilla coincide con la de España en conjunto.