El área comprendida entre las sierras de Guadarrama y Gredos y Sierra Morena ha formado a lo largo de la historia una unidad coherente definida por ciertas características comunes en la ocupación de la tierra y el estilo de vida. Sin embargo, uno de los rasgos que definen a Castilla ha sido su status histórico como tierra de tránsito. En la época pre-romana, cuando estaba habitada por los carpetos y los vetones, era principalmente una tierra de pasto; la ocupación romana hizo surgir granjas a gran escala. Estos latifundios romanos pasaron, sin rupturas evidentes, a las grandes familias visigodas, y más tarde a los musulmanes; no fue hasta la Reconquista que este sistema se rompió en favor de la agricultura.

Sin embargo, si existe un enclave que ha conseguido renombre histórico durante siglos en esta tierra, este debe ser sin duda Toledo. Muy romanizada al principio, se convirtió en la capital visigoda y uno de los símbolos de la historia de España, con amplias influencias, hasta que fue recuperada por los cristianos en el año 1085.

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